Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。
她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当
故事发生在1991年的俄亥俄州，当地人极为重视的高中生橄榄球赛正在如火如荼的进行着，这一次将要进行对抗的，是来自克利夫兰的凯霍加河突击者队与来自冷水镇的冷水黑熊队。带领着队员全力进攻的是名叫史考特（布莱恩·普莱斯列 Brian Presley 饰）的高中生，在拼尽全力为冷水镇获得了史上第一座冠军奖杯之后，史考特也因腿部骨折而永远的告别了赛场。
之后的二十年，热爱橄榄球的史考特一直生活在失意和遗憾之中，经济的拮据和事业的失败让他想到了自杀，而在充满了一氧化碳的车中昏厥后，史考特竟然再一次出现在了二十
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