爱尔兰裔的丹尼·格林（雷·史蒂文森 Ray Stevenson 饰）出身于柯林伍德东区，在这片黑手党控制的街区里，格林从小就不断尝试挑战西西里孩子们的权威。1960年，当时在克利夫兰湖区码头工作的格林用暴力掌控了码头装卸工工会，从此他和一班帮手半公开的盗窃货物，敲诈勒索。克利夫兰警方不得不将格林收押，终止了他日益发展的犯罪事业。出狱后的格林另谋出路，为了统一垃圾车业务他选择与黑手党合作。声名鹊起的格林不再骚扰普通人，反而乐善好施打抱不平，这令其赢得了“罗宾汉”的称号。然而格林与黑手党不久即因利益分配发生
阿尔文（汤姆·赫兰德 Tom Holland 饰）出生在一个非常虔诚的基督教家庭之中，父亲威拉德（比尔·斯卡斯加德 Bill Skarsgård 饰）虽然沉默和严厉，但非常的爱自己的孩子，从阿尔文很小的时候起，父亲就教导他要将内心的一切想法都坦露给耶稣。
虽然威拉德一生敬主，可是主却并没有善待他。威拉德的妻子患上了不治之症，无论威拉德怎样的祈祷，她最终还是撒手人寰，信仰破灭的威拉德选择了自杀，阿尔文沦为孤儿，被奶奶一家人收留了。在奶奶家，阿尔文遇见了同样是孤儿的雷诺拉（伊莱扎·斯坎伦 Eliza
绰号巴比龙的亨利·查理尔（史蒂夫·麦奎因 Steve McQueen饰）正要被流放到圭亚那一个名为“魔鬼岛”的苦役营终身服刑。查理尔因被控杀害一名皮条客而被捕入狱，可他始终认为自己是冤枉的。在押运船上，身强力壮的查理尔保护了一个带着眼镜狡猾的知识分子路易斯·德加（达斯汀·霍夫曼 Dustin Hoffman饰）。为了洗刷自己的罪名，查理尔从他踏上“魔鬼岛”的第一天起，就开始在德加的帮助下策划越狱逃跑。然而“魔鬼岛”地处荒蛮之地，四面环水，并且到处流行着可怕的疾病。查理尔一次又一次地逃狱，又一次再一次地被
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